1999年，英国青年胡润在上海滩制作了第一份“中国富豪榜单50强“，首富一词开始进入大众视野。此时的中国正处于前所未有的变革当中。荣毅仁家族、刘永好家族、李晓华、吴炳新、黄宏生、张宏伟、张思民、吴志剑、罗忠福、吴一坚，是荣登首份富豪榜单前十的风云人物，也是胡润所说的“站在中国财富顶端的第一代富人”。如今大多数人都已被媒体和公众遗忘。
第一任胡润富豪榜首富是荣毅仁，1979年创办中国国际信托投资公司，借改革开放的春风，获融资1000万，并在2000年胡润百富榜蝉联第一。此后，其子荣智健执掌中信泰富长达十九年，并在2002、2004、2005延续荣氏家族神话，稳坐首富宝座。
1998年搜狐创立，一路顺风顺水，只用2年，就在纳斯达克敲钟上市了。当时，那个热爱摇滚，喜欢赤裸上身拍杂志封面的中国互联网领袖，享受着明星般的待遇。彼时，正在硅谷工作的李彦宏收到了张朝阳抛出的橄榄枝，邀请其回国共创大业，李彦宏没有接受。
1999年初，搜狐来了一名傲娇的求职者。“我肯定不会来这里的，我准备开一家公司叫阿里巴巴。”这个求职者是马云。年初五，杭州湖畔花园16栋，马云聚集阿里巴巴初十八个创成员人开了一个动员会。1999年对腾讯也是非常关键的一年，这一年2月，腾讯开发出QQ前身ICQ，最开始OICQ没人聊天，马化腾要自己换女孩头像上阵陪聊。
2003年，年仅32岁的IT新贵丁磊以68.6亿的身价，拿下中国双榜（福布斯、胡润）首富。这与当时互联网经历一轮低潮后重新勃发有关。类似的财富神话还有陈天桥。他于1999年以50万元创立盛大网络，2004年以88亿元位列第二。
同样乘着产业飓风的还有零售巨头、国美电器创始人黄光裕，2004年、2005年连续两年蝉联首富，2008年再次名列第一，也得益于期间国美借壳上市及中国零售业的飞速发展。然而，就在事业如日中天之时，黄光裕却因涉嫌经济犯罪于2008年被北京警方拘查，最终入狱。
2005年，李彦宏拒绝谷歌的收购诱惑决意上市，8月5日以股价涨幅创记录的方式登录纳斯达克；这一年，马云带领淘宝击退劲敌ebay，打下了电商关键之战；前一年，腾讯上市，用户超3亿的QQ成为最流行的社交方式，马化腾获得了“2004 CCTV中国经济年度新锐奖”。
2007年，房价扶摇直上，屡屡刺痛人们的耳膜。为给楼市降温，市场政策频频出台：存款准备金率多次上调，房贷政策收紧，加息不断。虽然政府对楼市的宏观调控力度极大，但外资并未放缓进入中国的步伐，有报道称，当时全年房地产开发利用外资高达650亿元，增长65%。
胡润百富榜显示，房地产行业老总在前二十名中占据半壁江山。2007年，碧桂园在香港联交所主板挂牌上市，其掌门人身家杨惠妍更是从12亿元一举飙升至1300亿元，成为当时唯一一位身家突破千亿的首富。世茂集团许荣茂、复星国际郭广昌、富力集团张力也闯进前五。
彼时，王健林还未进榜单前40，万达从一家国企成功改制为私营企业，由王健林100%控股。
2012年股市暴跌，资本派富豪开始走下神坛，实业派富豪的稳健优势开始逐步体现。从2010年至2012年，宗庆后、梁稳根两位实业派富豪先后登顶中国首富。2013年，王健林凭借860亿人民币的净资产首次登上榜首，较上一年的488亿人民币大幅提升。这有赖于中国房地产价格的回升以及他在国内外向娱乐领域的大举进军。
攀升的房价让房地产富豪身价重新上涨，除此之外，大获的是快速崛起的互联网富豪。除了首次登顶的万达董事长，2013年，最吸引人眼球的变化还有马云进入了福布斯前十强。至此，中国互联网三大巨头（百度、阿里巴巴和腾讯）的创始人首次在前十碰头。腾讯和阿里巴巴创始人分别位居第五和第八位。
2014年9月19日，阿里巴巴集团于纽约证券交易所正式挂牌上市。福布斯富豪榜显示，马云的净资产由上一年的433亿元飙升至1193亿元，一举超过王健林，首次登顶中国内地富豪榜，紧随其后的是马化腾和李彦宏。阿里巴巴的发展速度和马云的财富积累速度反应了中国电子商务的发展速度。互联网成功“逆袭”房地产。
彼时，互联网教父张朝阳在一次登山回来后，发现自己抑郁了，从高调CEO摇身变为影子CEO。在他退出江湖的这段时间里，移动互联网开始崛起，优酷土豆合并，天猫淘宝双十一交易额达到191亿，用户已经接近3亿，小米开始在手机市场大杀四方。
在这5年间，一度问鼎中国内地首富的汉能李河君，伴随着汉能薄膜发电股价腰斩，曾在2015年20分钟市值蒸发近半。李河君个人财富也瞬间缩水近千亿，胡润2016年百富榜显示，李河君身家仅400亿元，位列榜单32位
曾在新世纪之交多次占据首富宝座的荣智健，在胡润2016富豪榜上，以95亿元财富排名至346名。
谁又能想到，下一个十年，谁是首富？他们今天在做什么？
